1993-1994: El traspaso de Webber y Hardaway

Tras obtener de nuevo la primera elección del draft de una manera increíble, los Magic seleccionaron a Chris Webber, 2.06 metros y 111 kilos procedentes de Michigan.

Pero las miradas estaban puestas en otro jugador. Penny Hardaway, alero de 2.01 metros procedentes de la Universidad de Memphis y elegido por los Golden State Warriors en la tercera posición del draft.

Tras la ceremonia del draft, Warriors y Magic acordaron el traspaso de ambos jugadores, enviando estos primeros a Penny Hardaway y tres futuras rondas del draft a Orlando a cambio de C-Webb.

La temporada comenzó de muy buena forma, consiguiendo el rookie Hardaway la titularidad y enviando a la posición de base a Scott Skiles. Sin embargo a mitad de la temporada Penny volvió a su posición natural ya que Nick anderson volvió para ser el escolta titular.

Hardaway finalizó la temporada promediando 16.0 puntos, 6.6 asistencias y 5.4 rebotes por partido. Ocupó el sexto lugar en el top de ladrones con 2.32 robos por partido, fue elegido para el equipo de rookies del All-Star, y finalizo segundo como novato del año por detrás del propio Webber.

A pesar de los logros Hardaway, el futuro de los Magic descansaba sobre los hombros de O'Neal. El pívot, criticado por algunos por dedicarse en plena temporada a hacer películas, discos, y otros actos comerciales en lugar de centrarse en su equipo, terminó la temporada con un promedio de 29,3 puntos por partido.

Los Magic finalizaron la temporada con un balance de 50 victorias y 32 derrotas siendo el segundo clasificado en la División Atlántica. Finalmente en los playoffs, cayeron en la primera ronda frente a unos Indiana Pacers que estaban siendo el equipo sensación del año.