1993-1994: El traspaso de Webber y Hardaway

Tras obtener de nuevo la primera elección del draft de una manera increíble, los Magic seleccionaron a Chris Webber, 2.06 metros y 111 kilos procedentes de Michigan.

Pero las miradas estaban puestas en otro jugador. Penny Hardaway, alero de 2.01 metros procedentes de la Universidad de Memphis y elegido por los Golden State Warriors en la tercera posición del draft.

Tras la ceremonia del draft, Warriors y Magic acordaron el traspaso de ambos jugadores, enviando estos primeros a Penny Hardaway y tres futuras rondas del draft a Orlando a cambio de C-Webb.

La temporada comenzó de muy buena forma, consiguiendo el rookie Hardaway la titularidad y enviando a la posición de base a Scott Skiles. Sin embargo a mitad de la temporada Penny volvió a su posición natural ya que Nick anderson volvió para ser el escolta titular.

Hardaway finalizó la temporada promediando 16.0 puntos, 6.6 asistencias y 5.4 rebotes por partido. Ocupó el sexto lugar en el top de ladrones con 2.32 robos por partido, fue elegido para el equipo de rookies del All-Star, y finalizo segundo como novato del año por detrás del propio Webber.

A pesar de los logros Hardaway, el futuro de los Magic descansaba sobre los hombros de O'Neal. El pívot, criticado por algunos por dedicarse en plena temporada a hacer películas, discos, y otros actos comerciales en lugar de centrarse en su equipo, terminó la temporada con un promedio de 29,3 puntos por partido.

Los Magic finalizaron la temporada con un balance de 50 victorias y 32 derrotas siendo el segundo clasificado en la División Atlántica. Finalmente en los playoffs, cayeron en la primera ronda frente a unos Indiana Pacers que estaban siendo el equipo sensación del año.

1992-1993: La llegada de Shaq

El 17 de mayo de 1992, la suerte de la franquicia de Orlando cambió bruscamente. Tras conseguir la primera elección de la ronda del draft de ese mismo año, los Magic eligieron a Shaquille O'Neal.
Con 136 kg y 2.16 m, el pívot procedente de la Universidad de Louisiana State fue el jugador más codiciado del draft.

Todo cambió a mejor con la llegada de Shaquille. Las lesiones de Scott, perdiéndose 28 partidos y Brian Williams, perdiéndose 61, no frenaron al equipo lo suficiente como para alcanzar el mejor parcial de los Magic en lo que llevaban de historia, 41-41.

El 21 de febrero, O´Neal participó en el All-Star game de Salt Lake City convirtiéndose en el primer rookie elegido para jugar el All-Star game, después de que lo hiciese Michael Jordan en 1985.

El 20 de Abril anotó 15 puntos y capturó 16 rebotes, convirtiéndose en el primer novato desde Buck Williams en 1981-82, en anotar 1.000 puntos y coger 1.000 rebotes en su primera temporada.

O´Neal lideró al equipo en anotación con 23.4 puntos por partido. Sus 1983 puntos durante la temporada fueron un record para el equipo, como lo era su .562 en tiros de campo. También promedio 13.9 rebotes por partido. Fue el único jugador de la NBA en clasificarse para el top 10 de cuatro categorías distintas, terminando segundo en rebotes, segundo también en tapones, cuarto en porcentaje de tiros de campo y octavo en puntos. Obviamente O´Neal fue nombrado Rookie del año.

Al final de la temporada Matt Goukas abandonó el banquillo de los Magic y Brian Hill llegó como sustituto.

Habiendo perdido los playoffs en 1993, los Magic entraron en la lotería del Draft de la NBA, con el mejor record entre los equipos que jugaron los playoffs y la posibilidad más pequeña de ganar la primera elección. Solo una de las 66 bolas de la lotería contenía escrita en ella el nombre de los Orlando Magic. Milagrosamente esa bola se adelantó a las demás y salió en primer lugar otorgando de nuevo la primera elección del draft a los Magic.

1991-1992: Las lesiones protagonizan una mala temporada

La temporada 1991-1992 resultó ser nefasta.
Los Magic acabaron el año con un parcial de 21-61 tras haber sido testigos de como jugadores importantes como Nick Anderson y Dennis Scott se lesionaban durante la presente campaña. El jugador de segundo año Dennis Scott, jugó tan solo 18 partidos, mientras que Anderson se perdió 22.

En Diciembre la franquicia de Orlando encajó un parcial de 0-15 que finalmente el 8 de Enero pondría fin frente a los Seattle Supersonics, venciendo por 104-103 con Sam Vicent como protagonista con 35 puntos.

En sus 18 partidos disputados, Dennis Scott anotó 19.9 puntos por partido, los mismos que Nick Anderson en sus 60 apariciones.

No fue un buen año para los Magic que tras la buena pasada temporada que habían realizado, veían como el equipo volvía a decaer por culpa de las lesiones.

1990-1991: Llega Dennis Scott

En el draft de 1990 los Orlando Magic con la cuarta elección, escogen a Dennis Scott, un jugador con una muñeca privilegiada. El alero de 2,02 metros de altura iba a ser una nueva arma ofensiva para los Magic.

Ese mismo año el equipo notó una gran mejoría finalizando la temporada con un parcial de 31-51. En Febrero lograron un 8-3, el primer parcial mensual ganador de la historia de los Magic, y en los últimos tres meses de competición consiguieron un 20-18.

El 30 de Diciembre, los Orlando Magic entraron por primera vez en el libro de los records de la NBA, por medio del base Scott Skiles, que consiguió repartir 30 asistencias en un encuentro ante los Denver Nuggets.

Scott Skiles hizo una magnífica temporada, consiguiendo un promedio de 17.2 puntos y 8.4 asistencias por partido.

Dennis Scott que tuvo su mejor noche el 8 de Marzo contra los Denver Nuggets anotando 40 puntos, consiguió anotar 125 triples esa misma temporada. La mejor marca de tres puntos de un rookie en la historia de la NBA, que le haría entrar en el primer equipo de los rookies.

1989-1990: Nacen los Orlando Magic

Todo comenzó en 1989 cuando Jimmy Hewitt y el ex general manager de los Philadelphia 76ers fundaron una nueva franquicia en la NBA, los Orlando Magic.
Matt Goukas se convirtió en el primer entrenador en la historia del equipo.

Realizando un draft de expansión, los Magic se hicieron con sus primeros jugadores. Reggie Theus, Scott Skiles, Terry Catledge, Sam Vicent, Otis Smith (actual general maganer del equipo) y Jerry Reynolds.
Después en el draft de la NBA, procedente de la universidad de Illinois, el escolta Nick Anderson en el puesto número 11, fue la primera elección de la historia de los Magic.

El 4 de Noviembre de 1989 los Orlando Magic debutaron en la NBA, con un lleno absoluto en el recién inaugurado Orlando Arena, cayendo ante los New Jersey Nets 111-106.
Pero dos noches más tarde llegó la primera victoria para la franquicia de Florida. Fue ante los New York Knicks de Patrik Ewing por 118-110.

Los Magic en su primer mes de historia acabaron con un parcial de 7-7, el mejor comienzo de un equipo de expansión de la NBA.

A nivel individual, este mismo año caben destacar los 49 puntos de Catledge ante los Golden State Warriors, el primer triple-doble del equipo hecho por Vicent con 21 puntos 11 rebotes y 17 asistencias en la victoria ante los Indiana Pacers y los 50 tiros libres consecutivos de Reggie Theus en el mes de enero.

En su primer año, los Magic fueron uno de los equipos más ofensivos de la liga, promediando 110.9 puntos por partido, pero a su vez siendo también el peor equipo defensivamente, permitiendo anotar a sus rivales hasta 119.8 puntos por partido.

La primera liga de la franquicia de Orlando acabó con un parcial de 18-64.

Nada de esto importaba a los aficionados de Orlando, que estaban contentos sólo con ser testigos del espectáculo de la NBA.